Ia diraikan sempena memperingati paderi Kristian bernama Pedro St. Valentino. Dia aktif menyebarkan agama Kristian pada zaman pemerintahan Rom yang pada masa itu diperintah Claudius II. Raja Rom ini memenjarakan orang Kristian kerana mereka mengamalkan agama yang bertentangan dengan agama kuno Romawi. Oleh kerana Valentine salah seorang penyebar agama Kristian, dia ditangkap dan diseksa di dalam penjara.
Namun sepanjang di dalam penjara pun, Valentine tetap sebarkan agama Kristian kepada banduan-banduan. Raja Rom mengetahui kegiatan Valentine dan memerintah Valentine dihukum bunuh pada 14 Februari. Lantaran itu, orang Kristian memandang mulia kepada Valentino kerana kesanggupan mengorbankan nyawa kerana kepercayaan, kecintaannya terhadap syiar agama Nasrani iaitu agama Kristian. Malah sehingga mereka menyamakan Valentino seperti Nabi Isa.
Sumber-sumber menyatakan, ketika St. Valentine dalam penjara, beliau jatuh cinta pada anak seorang pegawai penjara. Kesalahan ini menyebabkan beliau boleh dibunuh, tetapi sebelum itu Raja Claudius II memberi kepadanya pilihan, sama ada meninggalkan agama Kristian yang dianutinya atau menerima hukuman bunuh. Beliau rela dibunuh, tetapi sebelum itu beliau sempat menulis surat cinta kepada gadis tersebut dengan menurunkan tanda tangan From your valentine (Daripada Valentinemu).
Sejak peristiwa itu, orang Kristian mengambil sempena 14 Februari pada setiap tahun untuk merayakan hari kasih sayang bagi memperingati hari kematian St. Valentine, paderi kesayangan mereka.
Ia dirayakan sempena kejatuhan Islam di Cordova, Sepanyol. St. Valentine merupakan orang yang memainkan peranan penting dalam usaha menjatuhkan kerajaan Islam pada masa itu.Dengan jasanya itu, Valentine dianggap sebagai kekasih rakyat. 14 Februari 1492 adalah tarikh kejatuhan Islam di Sepanyol dan dianggap pada hari itu hari kasih sayang kerana mereka menganggap Islam adalah agama yang zalim.
P/s: Bayangkan kalau kita meraikan hari ini, sudah tentu ia menandakan kita sendiri merayakan kejatuhan agama Islam itu.
